Xautomation come impostazione di default prende in considerazione il nome e il percorso del file per riconoscere i duplicati.

Questo comportamento può essere modificato da Modifica > Impostazioni > Varie > Nuovi brani, nella sezione Non caricare duplicati.

E' possibile che si voglia mantenere due file con stesso nome ma percorsi differenti e che non si riesca ancora ad aggiungere entrambi. Questo si verifica se come modalità è stata scelta Verifica solo il nome del file.
Abilitare invece la modalità Verifica percorso e nome file, applicare le nuove impostazioni e riprovare.